Москва: если человек коммуникабельный, пробивной, обладает опытом и знаниями в определенной сфере, то найти достойный заработок просто (на мой взгляд), ну или начать с небольшого и подняться. Но о благоприятном состоянии окружающей среды тут говорить не приходится. ВУЗы, клубы, кафе, хороший безлимитный интернет за 400-500 руб./мес.
Краснодар: чище Москвы, с работой похуже, но варианты есть, теплее, море 120 км, есть хорошие ВУЗы, есть и Ашаны))), мест с развлекухами достаточно, с интернетом хуже чем в Москве, но сносно (погоду портит "ЮТК", являющийся монополистом в этой сфере).

Анапа, Геленджик: море, горы, после школ дети обычно отправляются на 5 лет в Краснодар за в/о. Все в шоколаде если есть кусок земли, на котором можно воткнуть минигостишку и стричь в сезон капусту, которой с лихвой хватит на зиму. Средние зарплаты не ахти.
Везде, кроме Геленджика, жил лично.